Jeder Pilot, der sich neu bei FTW registriert, beginnt auf der Karriereleiter ganz unten mit einer PPL-A-Lizenz und dem Rang Second Officer.

Mit zunehmender Erfahrung wird er neue Lizenzen erhalten und gegebenenfalls im Rang aufsteigen. Dies ermöglicht ihm auch, neue Musterberechtigungen (Type Ratings) zu erwerben, um damit die Auswahl an Flugzeugen, die er ohne weitere Kosten, fliegen darf, zu erweitern.

Wie in der realen Luftfahrt sind Flugstunden (Flight Hours, FH) das hierfür wichtigste Maß. Zusätzlich werden in FTW auch die Company Hours gezählt, also jene Stunden, die ein Pilot im Auftrag von Airlines fliegt. Die Flugstunden sind entscheidend, wenn es um die Erteilung von Lizenzen geht.

Die Lizenzen wiederum sind Voraussetzung für bestimmte Type Ratings. Die Company Hours sind hingegen einzig für den Rang des Piloten maßgeblich - und dieser bringt neben einem hübschen Abzeichen nicht nur Ansehen, sondern auch Bares.